Die erste Oldtimer-Veranstaltung, die der Briloner Automobilclub organisierte, war  das Jahrestreffen des Mercedes 190 SL-Clubs im Jahre 1994. Seitdem erfreuen sich Oldtimer-Treffen einer wachsenden Beliebtheit bei Oldtimer-Besitzern ebenso wie beim Publikum.

Es folgte dann 1995 das Borgward-Treffen im Rahmen der 775-Jahrfeier der Stadt Brilon. 1999 beauftragte erstmals die Firma Paul Witteler den Briloner AC mit der Ausrichtung einer Oldtimer-Rundfahrt anlässlich der Neueröffnung ihres Mercedes-Autohauses auf dem neuen Betriebsgelände an der Möhnestraße.
Die landschaftlich schöne Strecke führte die Teilnehmer und ihre historischen Fahrzeuge durch die Briloner Altstadt, durch Sauerland und Willinger Upland und endete auf dem Gelände der Fa. Witteler, wo alle Oldtimer bestaunt werden konnten.

Die vielen positiven Resonanzen sorgten dafür, dass die Oldtimer-Sauerlandrundfahrt inzwischen zum festen Programmpunkt im Veranstaltungskalender der Stadt Brilon und des Briloner AC geworden ist. Am 17. Mai 2008 treffen dann wieder Oldtimer aus ganz Deutschland und einigen europäischen Nachbarländern in Brilon ein, um sich das Sauerland von seinen schönsten Seiten anzuschauen und um die gehegten und gepflegten automobilen Schätzchen der anderen Teilnehmer zu bestaunen.